Polski kościół św. Jana Kantego w Chicago jest zlokalizowany najbliżej centrum miasta (1,2 mili na północny zachód). Został wybudowany na miejscu domu, w którym w 1864 r. powołano Towarzystwo św. Stanisława Kostki – najstarszą polską organizację w tym mieście. Jej liderzy założyli także pierwszą polską parafię pw. św. Stanisława Kostki, której duszpasterzami byli księża ze Zgromadzenia Zmartwychwstania Pana Naszego Jezusa Chrystusa, zwani Zmartwychwstańcami (założyciele większości parafii w tzw. „Polskim Downtown” w Chicago).
W 1892 r. ks. Wincenty Barzyński – proboszcz parafii pw. św. Stanisława Kostki, powołał komitet ds. utworzenia nowej parafii pw. św. Jana Kantego, obejmującej swym zasięgiem obszar tzw. „Polish Patch”. Zaczęła ona funkcjonować w roku 1893 i liczyła wówczas aż 1500 rodzin.
Na jej potrzeby zakupiono działki przy Front Street (teraz Fry Street) i Carpenter Street – ze względu na ich usytuowanie (blisko centrum miasta), cena nieruchomości była wysoka, zapłacono 75 tys. dolarów. Inwestycję rozpoczęto od wyburzenia ok. 20 starych, zniszczonych domów i wybudowania dolnej kondygnacji kościoła, w której przez pięć kolejnych lat – do momentu oddania do użytku górnej części – odprawiano Msze Święte. Pozostałe budynki nadające się do użytku wyremontowano i przeznaczono na tymczasową plebanię i mieszkanie dla Sióstr Szkolnych Notre Dame. W następnym roku dwa kolejne stare domy przebudowano na tymczasową szkołę, jednak ze względu na dużą liczbę uczniów – ok. tysiąca – część zajęć odbywała się również w dolnej części kościoła.
Podjęte przedsięwzięcie okazało się dość trudne do zrealizowania. Wysokie ceny gruntów, panujący kryzys ekonomiczny i związane z nim duże bezrobocie spowolniły znacznie tempo prac budowlanych. Ostatecznie budynek kościoła został ukończony w 1898 r.
Z uwagi na lawinowo rosnącą liczbę rodzin należących do nowo powstałej parafii, w szkole zaczęło brakować miejsc. Dzieci uczyły się w pomieszczeniach kościoła, sale lekcyjne zastępowała nawet zakrystia i kościelne wieże. Koniecznym, stało się więc zadbanie o dobre warunki do nauki. I tak w 1903 r. oddano do użytku pierwszą część szkoły, która jednak nie była w stanie pomieścić 1400 uczniów, przyspieszono więc znacznie prace przy drugiej części budynku. W tym czasie zbudowano także nową plebanię usytuowaną na dodatkowo zakupionych gruntach.
Mimo, iż parafia pw. św. Jana Kantego sąsiadowała z innymi polskimi parafiami (w 1905 r. powołano parafię pw. św. Młodzianków), sukcesywnie rosła w niej liczba rodzin i uczniów, co z kolei spowodowało potrzebę zwiększenia kadry pedagogicznej i zapewnienia jej godnych warunków mieszkalnych. W 1909 r. zakupiono więc dom przy Fry Street z przeznaczeniem na mieszkania dla Sióstr Szkolnych, zaś w jednym ze znajdujących się na posesji drewnianych budynków urządzono kaplicę. W roku 1916 zakupiono kolejne sąsiadujące z parafią parcele i przeznaczono je pod budowę domu zakonnego dla sióstr – do użytku oddano go w 1917 r.
Liczba wiernych stale się powiększała, mimo, iż część rodzin odeszła do polsko-amerykańskiej parafii pw. św. Szczepana. W roku 1918 parafia pw. św. Jana Kantego liczyła 23 tysiące wiernych, zaś do szkoły, zatrudniającej 47 nauczycielek, uczęszczało 2 300 uczniów. Był to okres jej największego rozkwitu.
W czasie I wojny światowej parafia podjęła wiele działań, stała się bardzo aktywna. Odbyły się w niej cztery wiece, na których werbowano ochotników do polskiej armii. Trzy razy organizowano uroczystości pożegnania żołnierzy odchodzących na wojnę. Kobiety z oddziału Czerwonego Krzyża szyły wełniane okrycia dla błękitnej armii. Jednak w 1920 roku sytuacja uległa znacznej zmianie. W mieście wdrożono nowe plany zagospodarowania miasta, w wyniku których przedłużono ul. Ogden i wytyczono ją dokładnie przez środek posesji parafialnej. Decyzją władz miasta wiele domostw w tym miejscu przeznaczono do rozbiórki. Teren stał się niebezpieczny ze względu na wzmożony ruch samochodowy, ze szkoły odeszło wówczas wielu uczniów, zaś spora część wiernych przyjeżdżała tylko na niedzielne Msze św.
Mimo tak poważnych zmian i związanych z nimi trudności, parafia nadal odgrywała ważną rolę wśród Polonii. W 1934 r. gościł w niej gen. Józef Haller, zaś w roku 1941 Naczelny Wódz Polskich Sił Zbrojnych i premier Rządu RP na Uchodźstwie, gen. Władysław Sikorski. W czasie II wojny światowej z parafii zmobilizowano do armii amerykańskiej około tysiąca osób. Zmniejszyła się ilość rodzin do niej przynależnych – w 1944 r. było ich tylko ok. 5 tys., do 376 spadła też liczba dzieci w szkole. Młode rodziny przenosiły się na przedmieścia, a na ich miejsce zaczęli osiedlać się Portorykańczycy.
W latach pięćdziesiątych na skutek zmian w przestrzennym zagospodarowaniu miasta i budowy drogi pod Kennedy Expressway, zostało wyburzonych wiele domostw, a ludność zmuszono do przesiedlenia się w inne rejony miasta. W szkole topniała ilość uczniów, w roku 1963 było ich już tylko 315, a w 1967 zostało 163. Podjęto wówczas decyzję o jej zamknięciu. Siostry zakonne prowadzące zajęcia odeszły, a budynek szkolny i dom sióstr przekazano na wynajem. Mimo tych dużych zmian część wiernych przyjeżdżała nadal na niedzielne Msze św., jednak fundusz parafialny zmniejszył się drastycznie i nie było już środków na wykonanie koniecznych remontów, stan budynków pogarszał się.
W latach osiemdziesiątych XX w. istnienie parafii stanęło pod znakiem zapytania, kościół i budynki były w opłakanym stanie. Początek jej odrodzenia nastąpił w 1988 r., kiedy to nowy proboszcz F. Phillips zaczął stopniowo wszystko remontować. Po dziesięciu latach założył nowe zgromadzenie Kanoników Regularnych św. Jana Kantego, a siedziba parafii stała się ich domem macierzystym. Dzięki zakonowi parafia odzyskała nie tylko dobrą kondycję materialną, ale przede wszystkim stała się centrum duchowym dla wielu ludzi z Chicago. Zakonnicy przywrócili sacrum liturgii, piękno muzyki kościelnej i śpiewu chóralnego. Sprawują też liturgię Mszy Świętej według rytu trydenckiego, prowadzą lekcje katechizmu, wykłady z Biblii (z nauką języków klasycznych i hebrajskiego). Obecnie w parafii jest zarejestrowanych blisko 1 200 rodzin.
