Kościół św. Jozafata oddalony jest około jednej mili na północ do pierwszego polskiego kościoła w Chicago – św. Stanisława Kostki. Oba obiekty rozdziela północna gałąź rzeki Chicago. Parafię św. Jozafata założyła społeczność kaszubska. Była to piąta polska parafia w Chicago i trzecia w północnej części miasta. Zanim zbudowano kościół, Polacy uczestniczyli w nabożeństwach w niemieckim kościele św. Michała. Na skutek ciągłego przybywania nowych osadników, w 1882 Niemcy utworzyli nową parafię św. Alfonsa. W tym też roku ukonstytuował się komitet przyszłej polskiej parafii, którego przedstawiciele zwrócili się do ks. Wincentego Barzyńskiego (zmartwychwstańca, proboszcza kościoła św. Stanisława Kostki) z prośbą pomoc w jej utworzeniu. Pod kierunkiem ks. Barzyńskiego, zakupiono 12 działek usytuowanych przy ulicach Southport i Ward (obecnie Wayne). Następnie zbudowano z cegły trzypiętrowy budynek, mieszczący kościół, szkołę i mieszkania dla sióstr nauczycielek (adres tej siedziby: 2320 North Wayne Avenue). Kamień węgielny poświęcono w 23 września 1883 r., budynek został wykończony w następnym roku i poświęcony 22 maja 1884. Ks. Barzyński oddelegował do powstającej parafii ks. Feliksa Zwiardowskiego, który dojeżdżał do wspólnoty przez dwa miesiące, następnie od maja 1884 r. proboszczem został kolejny kapłan ze zgromadzenia zmartwychwstańców ks. Franciszek Breitkopf. W 1884 r. działalność rozpoczęła również szkoła, którą prowadziły Siostry Miłosierdzia Wcielonego Słowa z San Antonio w Texasie. Z powodu niewystarczającej liczby księży zmartwychwstańców, w 1885 r. parafię objęli kapłani diecezjalni. W tym też roku prowadzeniem szkoły zajęło się polskie zgromadzenie sióstr nazaretanek. Była to ich pierwsza placówka w Stanach Zjednoczonych. Należy dodać, że siostry, oprócz szkoły, prowadziły w parafii również sierociniec, który funkcjonował w latach 1885 – 1889 r. Początkowo księża wynajmowali mieszkania, ale już w 1885 r. zbudowano dwupiętrową plebanię z cegły przy ul. Southport. W związku z tym, że liczba parafian stale się powiększała (w roku utworzenia było 585 rodzin, po pięciu latach już 800 rodzin), podjęto decyzję o budowie nowego kościoła. Prace budowlane przerwało pojawienie się cyklonu w sierpniu 1889 r., który spowodował poważne zniszczenia w stalowej konstrukcji budowli. Skutki tego wydarzenia zmusiły wiernych do uczęszczania na nabożeństwa do niemieckiej parafii św. Alfonsa. Budynek kościoła św. Jozafata ostatecznie oddano w 1902 r., kiedy parafia liczyła już 10 tys. wiernych i stale się powiększała. Kolejne lata naznaczone były migracją części ludności, przenoszącej się do nowych dystryktów leżących po północno-zachodniej stronie miasta przy Irving Park (zwanych „Polish Village”). Tam też w 1912 r. powołano do życia nową polską parafię pw. Niepokalanego Serca Maryi znajdującą się przy Byron Street i Spaulding Avenue. Mimo odpływu tej części ludności, nadal brakowało miejsca dla wszystkich wiernych. Również szkoła borykała się z trudnościami lokalowymi, gdyż w 1913 r. uczęszczało do niej ponad tysiąc uczniów. Sytuacja ta spowodowała decyzję o zakupie kolejnych pięciu parceli pod budowę nowej szkoły. W tym czasie zakupiono również dwa domy dla sióstr nauczycielek przy ul. Wayne i zaadoptowano je na potrzeby zakonnej wspólnoty. W 1917 r. zbudowano nową (obecną) plebanię zaś poprzednią siedzibę księży przesunięto w głąb posesji w stronę pierwszego budynku, łączącego szkołę i konwent. Podobnie jak w każdej polonijnej parafii ze św. Jozafata zgłosiło się wielu młodzieńców do Błękitnej Armii w 1917 r., podobnie i później w czasie II wojny wielu parafian zmobilizowano do wojska. W 1925 r. liczba uczniów wzrosła do 1112, zaś kadra nauczycielska składała się z 15 sióstr nazaretanek. Kolejna lata odznaczały się dynamicznym rozwojem parafii w obszarze edukacji. W 1932 r. otworzono szkołę średnią prowadzoną przez siostry nazaretanki, która funkcjonowała do końca lat 60., kiedy życie społeczne zaczęło stopniowo słabnąć. Jeszcze w początkach lat 60. parafia była dość prężna, liczyła ponad 1300 rodzin,w 1960 było 350 dzieci w szkole.

W 1963 r. wybudowano nawet nowe pomieszczenia szkolne wraz z mieszkaniami dla sióstr. Trzy lata później (w 1966 r.) pierwszy budynek parafii z 1884 r. zawierający szkołę, mieszkanie dla sióstr i kościół – zburzono. Prawdopodobnie wtedy też zburzono starą plebanię. W latach 70. dynamicznie zmieniała się struktura społeczności parafialnej, na skutek napływu ludności hiszpańskojęzycznej. Niemniej jednak, w 1980 r. na 450 rodzin należących do parafii 50% stanowili Polacy, 30% Meksykanie, zaś 20% obywatele innych narodowości. W niedzielę odprawiano dwie Msze św. w języku angielskim, jedną po polsku i jedną po hiszpańsku.

W 1986 r. w szkole pozostało tylko 112 uczniów, przez co siostry nazaretanki opuściły szkołę. Po kilku latach szkoła zaczęła się odradzać i jest czynna do tej pory, a okolica staje się coraz droższa. Obecnie do parafii należy ponad 1000 rodzin, duszpasterstwo prowadzone jest tylko w j. angielskim. W parafii aktywnie prowadzona jest działalność charytatywna, zapoczątkowana w latach 80. współpraca z organizacją Christopher House.